Timzakuさん、こんにちは。
配送日指定のアプリは以下にいくつかあります。
https://apps.shopify.com/collections/apps-for-japan?locale=ja
複数配送先は、Shopifyがサポートしていないので難しいかもしれませんが、ひょっとすると英語のものであればあるかもしれません。
https://apps.shopify.com/browse/orders-and-shipping
成功
複数の配送先を指定するappはあるのですが、以前試したところ、配送先ごとに決済を回数分することが必要でCVRに大きな影響をすることが考えられます。
Shopify appでsplit orderと検索して出るappを検証されるのが良いかと思います。
1回の決済で複数注文を分ける場合はPlusプランでカート画面の改修が必要です。