海外のコミュニティなども検索してみましたが、
シンプルな実装方法というのはないように見受けられました。
こちらのページの「回答」にあるように、
multipleのinputに変更があった際(ファイルの指定があった際)に、
1ファイルごとにLine Item Propertiesを生成するJavaScriptを組むのが
良さそうに思います。
しかし、
上記ページで紹介されているJavaScriptを実際に試しておりませんので、
紹介されているコードのままでうまく動くかは分からないです。
(回答者の方も記載されていますが、jQueryが必要です。)
ご参考まで。
(キュー田辺)