Hola Andrés.
Creo que una solución para ti sería la app Order Delivery Date. La he usado con algunos clientes y permite que el cliente elija el día de despacho y permite colocar también rangos horarios.
Puedes habilitar que aparezca un calendario en la misma ficha del producto o en el checkout.
La versión gratuita te deja hasta cierta cantidad de pedidos (creo que 50) y para más deberas pagar. Es muy buena para tener la libertad de que el cliente elija su fecha. Revisa bien su configuración ya que puedes definir días en que no se despacha entre muchas otras opciones.
Saludos