標準機能ですと、送料計算に商品がサブスク対象かどうかの条件を設定できないので無理かと思います。
そうすると、送料計算用のAPIを使って独自の送料計算処理を自作するか、それらのAPIを使っている送料計算のアプリを使っていただくことになりますが、私の把握する限りでは定期購入かどうかを設定できる送料計算アプリはありません。（サブスクが新しい機能なので、今後出てくるかもしれませんが）
サブスク機能と送料計算は独立した別のものなので、サブスクアプリに送料機能の要望を伝えても機能的には入らないと思いますが、例えば以下のアプリやソリューションは日本のパートナーのものなので、要望として伝えると回答がもらえるかもしれません。
https://apps.shopify.com/huckleberry-subscription?locale=ja
https://news.goriderep.com/ja/shopify/go-subscride-subscription/
サブスクの送料は添付のようにあとで変更可能なので、サブスクアプリ側で２回目以降は自動で送料無料にすることは技術的にはできると思います。
