「定期購入が含まれる注文は送料無料」の実現方法

PayWhirl Recurring Payments であれば、実現自体は可能です。

Shopify（2020バージョン）でサブスクリプションのローカルピックアップを有効にする方法、またはサブスクリプションの送料を変更する方法

解決策3が現実的かと思います。