以下の処理で、どのような対応ができるのか思いつきません。
Ｑ１：顧客の注文時に、添付ファイルやメモ書きをストア側に送りたい。
（※画像、動画、ZIPやURLなど）
Ｑ２：スタア側が、納品時に添付ファイルやテキストを納品したい。
（※画像、動画、ZIPやURLなど、顧客が変わればファイルやURLは毎回異なる）
Ｑ３：注文時に、プールダウンやテキスト入力による数量の選択は可能でしょうか？
（※今の状況が、欲しい数量ごとに同じ処理を繰り返さないといけないため）
もし、判る方がいらっしゃれば、具体的に教えて頂けると有難いです。
では、よろしくお願いします。
以下で似たような議論がされているのでご参照ください。
基本的には、ファイル添付に対応したフォーム作成アプリ（以下にLPやフォーム作成のアプリをいくつか載せていますが、ご要望のものがなければ他を探してみてください）を使うか、
https://apps.shopify.com/collections/get-your-customers?locale=ja
上記で議論されているように、アップロード処理を外部サーバーで自作（プログラミング）することになります。
Ｑ２：スタア側が、納品時に添付ファイルやテキストを納品したい。
この納品とはどういう意味でしょうか？添付ファイル自体が商品なのか、顧客へのメッセージにファイルを添付したいのか？ ファイルが商品の場合は、デジタルコンテンツアプリを使っていただくことになるかと思います。
https://apps.shopify.com/collections/deliver-your-products?locale=ja&page=2
メッセージに添付したい場合は、直接はできませんが、上記のファイルアップロードの機能を応用して、ファイルのURLを通知の内容に挿入することは可能です。
注文時に、プールダウンやテキスト入力による数量の選択は可能でしょうか？
この数量とは、商品のことでしょうか？添付ファイルのことでしょうか？
具体的にどういった商品をどういったフローで販売したいのか共有いただけるともう少し回答できると思います。