同じ配送元から複数の商品を購入した場合、クーポンをプレゼントという設定は可能でしょうか？
標準ではできません。
クーポンはAPIでも発行できるので、カートに入れた商品のロケーション情報を参照してクーポン発行することは技術的には可能かと思います。