はじめまして。
検索してみましたところ、手動でリマインドメールを送信するアプリでしたら存在するようです。（自動化は見つかりませんでした・・）
参考: https://unreact.jp/blog/shopify-building-rentacar
自前で実装する場合はOrder API 、Customer API などから注文、レンタル期間、送信先メールアドレスを取得して自前のサーバーからcronで定期的にメールを送信する（他、注文を取得してジョブを登録しておくなど）と実現できるかと思います。
参考になりましたら幸いです。よろしくお願いします。